Ajalugu

Vainupeast on juttu olnud juba 1499. aastal kui Karula mõisale kuulunud rannavaldusest. Kirjasõnas on Vainupead esmakordselt mainitud aga 1583. aastal. Küla maad on aja jooksul kuulunud nii Karula mõisale kui ka teisel pool jõge Kandle mõisale.

Vainupea on ajast aega olnud tuntud puhke- ja suvituskohana. 19. sajandil kui mõisnikud hakkasid enam lugu pidama suvitusmõnudest, kerkisid ka Vainupeale esimesed suvemajad. Külas oli suur suvituskoht mitmekümne suvilaga. Peale mõisnike suvitasid ja lõbutsesid külas ka mitmed Tartu ja Tallinna rikkamad ärimehed, eriti meeldis aga Vainupeal suvitada baltisakslastel. Suvitajate teenistuses olid pansionid, mis kandsid erinevaid nimesid nagu näiteks "Paradiis", "Eedeni aed" ja "Kiigemõis".